בתוך דבריו בהלכות הנלמדות היום (כלל י ס"ק ז) מזכיר ה'חפץ חיים' את איסור החנופה לרשעים – שהנו נושא בעל השלכות אקטואליות ביותר בכל זמן ובכל תקופה.
למעשה, כבר נאמר בגמרא שמותר להחניף לרשעים בעולם הזה, וכפי שמבאר ה'שערי תשובה' – הכוונה היא לזמן שיד הרשע תקיפה ובידו להזיק ולגרום הפסד ואין בידנו להכניעו. אמנם גם באופנים שמותר להחניף לרשע, כותב ה'שערי תשובה' שאין מותר אלא לכבדו כדרך שמכבדים אנשים בקימה והידור וכדומה, אך אסור לשבחו בפני אחרים.
ומה דינה של חנופה לאדם עשיר כדי להשיג ממנו תרומה לבניית בית כנסת? בביאורים ומוספים של 'דרשו' מובאת דעת הגר"ח קנייבסקי שהדבר אסור. ורק במקום הפסד או לצורך קירוב רחוקים וכדו' מותר להחניף לרשע.
מעשה מעניין מובא שם, בשם הגר"א וסרמן, על מעשה שהיה כאשר פרצה שריפה בעיירה ראדין וכילתה את בתי התושבים, ומרן החפץ חיים כתב מכתבי בקשה כדי לפרסמם בעיתונים, ולצורך כך היה צריך לכתוב מכתב לעורך אחד העיתונים שהיה אדם רע במעשיו.
כמקובל, כאשר כותבים לאישיות חשובה מוסיפים איזה תואר כבוד לפני שמו, והחפץ חיים התלבט רבות איך לצמצם שלא לכתוב שום תיבה מיותרת שאינה הכרחית. גם אחר ששלח את המכתב, הצטער החפץ חיים רבות שמא לא נזהר כראוי וכתב אולי תיבה אחת יותר מהצורך, ובזה ח"ו נתן כבוד לרשע בלי הכרח.