1. כשעשירים הביאו כסף…
הרה"ג יוסף חי סימן טוב שליט"א כותב בספרו: בכל הפעמים שעשירים רבים פקדו את ביתו, ובידם דורון חשוב לרבינו כנאה ויאה לכבודו של ראש ממשלת התורה. רבינו היה מחבבם ומוקירם על נדיבות ליבם, נוטל את המתנה מידם ונותנה על אתר לבניו ששהו בצילו באותה שעה כדי לחזק את מוסדותיהם, פעמים היה זה הראש"ל הגאון ר' יצחק יוסף שליט"א שכיהן אז כראש ישיבת "חזון עובדיה", היה רבינו מושיט לו את המעטפה באומרו: "זה בשביל החזקת ישיבתך הקדושה "חזון עובדיה" להגדיל תורה ולהאדירה", ופעמים לשאר בניו הגאונים, לכל אחד ואחד מהם יסד רבינו והקים מקום גדול של תורה.
2. כשהרבנית קנתה כרטיסי טיסה
בכל פעם שהיו עשירים וראשי קהילות בחוץ לארץ מזמינים את רבינו למסע חיזוק בארצם, היו שולחים לרבינו ולרעייתו הרבנית ע"ה כרטיסי טיסה, פעם קנתה הרבנית כרטיסי טיסה במשרד נסיעות עבור הבן והכלה, וכשדבר זה נודע למזמינים בחוץ לארץ, הפצירו שהרבנית תחזיר למוכרים את כרטיסי הטיסה והם ישלמו עבורם… מאז היה רבינו שב ומזהיר את המזכיר לבל יבקש כרטיסי טיסה עבור איזה בן מן הבנים, ואם יש צורך בהצטרפותו לנסיעה רבינו ישלם בעצמו…!
3. ישיבת אור שמח מעוניינת שיסע לחו"ל לטובת הישיבה
סיפר הגאון רבי אברהם דוב אויערבאך, כי כשמצבה הכספי של ישיבת "אור שמח" היה קשה עד מאד, פנו נם לרבינו זצוקל"ה שיסייע להם, ושיכנעו את רבינו לנסוע לחוץ לארץ לטובת ישיבת "אור שמח" ולנאום שם בדינר את הנאום המרכזי.
נענה רבינו ואמר "וכי אתם חושבים שכל כך קל לי ללכת לבקש כסף מהעשירים, הגם שאני רב ראשי כשאני דופק על דלת עשיר יש לי בושה פנימית, גם כשאני יודע שהמטרה למען הישיבות".
4. הסיפור ששיכנע את מרן
פנה הגר"א אויערבך לרבינו וסיפר מה שהיה עם הגאון רבי יחזקאל אברמסקי זצ"ל: בזמנו עלה הרב אברמסקי אצל גביר חשוב להתרימו סכום עתק לטובת וועד הישיבות, דחאו הגביר למחר ולבנתיים יימלך בדעתו אם להענות לבקשתו. למחרת השיבו הגביר לרב אברמסקי, הצ'יק נתון על השולחן בתנאי שתבאר לי כוונת חז"ל (ב"ב ט.) "גדול המעשה יותר מן העושה" היאך ייתכן שאני תורם חמישים אלף דולר ואתה שליח הישיבות שכרך יותר ממני? השיב הרב אברמסקי לאותו גביר, בודאי שכרך גדול מאוד, בכספך יושבים ושוקדים מאות עמלי תורה, והנך מפרנס עשרות ומאות אברכים בני תורה לפרנסת החג, אך את הבושה והדפיקה בלב שהיתה לי בשעה שבאתי לדפוק על דלתות ביתך לבקש סכום נכבד כזה – דפיקה זו עולה יותר מחמישים אלף דולר.
5. מה התנאי שהתנה לפני שאוסף כסף
לשמע מעשה זה חייך רבינו, והסכים להפליג למדינת הים לפעול לחיזוק וביסוס ישיבת "אור שמח", אך התנה על אתר תנאי קודם למעשה. "אני רוצה לבוא ולומר שיעור בישיבה, שהרי אני אצטרך לומר לנדיבי העם בחוץ לארץ שאני מכיר את הישיבה, ואיך אומר כך אחרי שמעולם לא הייתי בישיבה, ולכן אם אומר שם שיעור כבר אוכל לומר שאני מכיר את הישיבה"!
(מתוך הספר שלהבת יוסף חי)